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苯并二芘的合成、结构、光物理性质及光稳定性

DOI:10.1002/chem.201805248 期刊:Chemistry - A European Journal 出版年份:2018 更新时间:2025-09-10 09:29:36
摘要: 我们探究了苯并二芘(BDPs)的合成、结构、光物理性质及光稳定性。BDPs通过InCl3-AgNTf2催化的四重炔烃苯环化反应制得。BDP 4a及其对应的内过氧化物产物的结构经X射线晶体学明确确证。本文报道的BDPs亦可视为具有非官能化中心环的邻位及间位苯并环化五并苯。与先前报道的基于五并苯的多环芳烃不同,即使π共轭体系延长,BDPs的吸收波长仍较五并苯蓝移约40纳米。新合成的BDP产物展现出良好相对稳定性,在四氢呋喃中半衰期高达4612分钟。
作者: Wenlong Yang,Jorge H. S. K. Monteiro,Ana de Bettencourt-Dias,Vincent J. Catalano,Wesley A. Chalifoux
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通过InCl3-AgNTf2催化的四重炔烃苯并环化反应,探究二苯并芘类化合物(BDPs)的合成、结构、光物理性质及光稳定性。

通过InCl3-AgNTf2催化的四重炔烃苯并环化反应合成了苯并二芘(BDP)衍生物。该BDP骨架包含一个较为罕见且难以合成的苯并[a]芘亚结构。与并五苯相比,这两种BDP分子均表现出约40纳米的蓝移吸收现象。所描述的邻位与间位苯并环化组合策略是获取具有更高溶解性和稳定性的更大共轭芳烃PAHs的有效途径。

BDPs在氧气和光照条件下的光化学分解限制了其应用。

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