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N-芳基吩噻嗪作为光氧化还原催化的强供体——推动醇对烯烃亲核加成的前沿研究

DOI：10.3762/bjoc.15.5 期刊：Beilstein Journal of Organic Chemistry 出版年份：2019 更新时间：2025-09-23 15:22:29
摘要： 合成了一系列新型N-苯基吩噻嗪衍生物作为潜在的光氧化还原催化剂，通过光催化作用拓宽甲醇对苯乙烯亲核加成的底物范围。这些N-苯基吩噻嗪通过在苯环上引入供电子和吸电子取代基（涵盖σ型和π型基团）来调节其吸收特性和电化学性质。在合成的化合物中，烷基氨基化N-苯基吩噻嗪被证实特别适用于光氧化还原催化。这些N-苯基吩噻嗪的二烷基氨基取代基使其估算的激发态还原电位最高可达-3.0 V（相对于SCE）。这种强还原特性使得甲醇能够加成到α-甲基苯乙烯这类反应活性较低的底物上。在无需添加剂的情况下，优化反应条件后经20小时光照即可定量获得马氏加成产物。
作者： Fabienne Speck，David Rombach，Hans-Achim Wagenknecht
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

通过合成并评估新型N-苯基吩噻嗪衍生物作为光氧化还原催化剂，以拓宽甲醇对苯乙烯亲核加成的底物范围。

研究成果

合成的N-苯基吩噻嗪衍生物，尤其是带有二烷基氨基取代基的衍生物，表现出高激发态还原电位（高达-3.0 V vs SCE），无需添加剂即可实现甲醇对α-甲基苯乙烯等低活性烯烃的光氧化还原催化定量加成。该研究通过提供适用于强还原反应的易获取催化剂，推动了该领域的发展。

研究不足

该催化剂需要紫外光（UV - A）照射，这限制了其与可见光应用的兼容性。该研究聚焦于α - 甲基苯乙烯等特定底物，可能并不适用于所有烯烃。反应时间相对较长（长达20小时），且需要高浓度才能获得最佳产率。

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