研究目的
开发一种在温和条件下使用CF3SO2Na对二杂芳基二硫化物进行紫外光照射三氟甲基化,以合成杂芳基三氟甲基硫醚的方法。
研究成果
开发了一种在紫外光促进下以CF3SO2Na对二硫化物进行三氟甲基化的方法,在无需外加光催化剂的情况下以中等到良好的收率得到杂芳基三氟甲基硫醚。该反应涉及自由基机理,具有广泛的底物适用性,使其在药物合成应用中具有重要价值。
研究不足
二苯二硫醚未能生成目标产物,可能是由于氧化还原电位不匹配所致。该方法对某些底物可能存在局限性,且需要紫外光照射。
1:实验设计与方法选择:
本研究采用无外加光催化剂条件下,以CF3SO2Na为三氟甲基源的紫外光促进自由基反应,在室温空气环境中进行。
2:样品选择与数据来源:
合成并使用多种二杂芳基二硫化物(包括1,2-二(嘧啶-2-基)二硫化物和喹啉-2-二硫化物)作为底物。
3:实验设备与材料清单:
紫外光源(100W和300W,365nm)、溶剂(如丙酮、CH3CN)、CF3SO2Na、二硫化物及自由基抑制剂(如TEMPO和BHT)。
4:实验步骤与操作流程:
将二硫化物与CF3SO2Na溶于溶剂中,经特定时长(4-8小时)紫外光照射后,通过柱层析纯化产物。
5:数据分析方法:
采用核磁共振波谱(1H、13C、19F)和高分辨质谱(HRMS)进行产物结构确证与产率计算。
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获取完整内容-
UV light
365 nm, 100 W and 300 W
Irradiation source to promote the radical reaction
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CF3SO2Na
Trifluoromethylation reagent
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TEMPO
Radical inhibitor for mechanism studies
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BHT
Radical inhibitor for mechanism studies
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