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基于咪唑并吡啶的铜(II)配合物通过配位几何诱导实现癌细胞中L-半胱氨酸的光学成像

DOI：10.1039/c8dt04634d 期刊：Dalton Transactions 出版年份：2019 更新时间：2025-11-21 11:08:12
摘要： 已有多项研究证实半胱氨酸组织蛋白酶在多种癌症中过表达，并会升高肿瘤细胞内的L-半胱氨酸浓度。我们报道了四种铜(II)配合物[1：L1=3-苯基-1-(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶；2：L2=3-(4-甲氧基苯基)-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-a]吡啶；3：L3=3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-a]吡啶；4：L4=二甲基-[4-(1-吡啶-2-基-咪唑并[1,5-a]吡啶-3-基)苯基]胺]的合成与表征，这些配合物可作为癌细胞中L-半胱氨酸的"开启型"光学成像探针。所有配合物均呈现扭曲三角锥几何构型（τ值0.68-0.87），且Cu-Npy键长（1.964-1.989 ?）短于Cu-Nimi键长（2.024-2.074 ?）。EPR光谱（70K）显示显著几何畸变（gk 2.26-2.28，Ak 139-163×10^-4 cm^-1）。在HEPES缓冲液中，680-741 nm和882-932 nm处的d-d跃迁证实溶液存在五配位结构。配合物1的Cu(II)/Cu(I)氧化还原电位（0.221 V vs NHE）与2、3相近但低于4（0.525 V vs NHE）。这些配合物本无荧光，但在pH 7.34的HEPES缓冲液中与L-半胱氨酸作用时，通过Cu(II)还原为Cu(I)产生荧光。其中探针2对L-半胱氨酸表现出选择性高效荧光开启响应（检测限9.9×10^-8 M，结合常数2.3×10^5 M^-1），其高选择性源于铜(II)中心近乎完美的三角平面构型（~120.70°），该结构在还原过程中所需构象变化最小。其他构型扭曲的配合物因需要更多重排能量而选择性较差。探针2用于HeLa细胞和巨噬细胞的L-半胱氨酸光学成像，在pH 7.34和37°C条件下呈现明亮荧光信号，MTT实验显示其对细胞毒性较低。
作者： Selvarasu Priyanga，Themmila Khamrang，Marappan Velusamy，Sellamuthu Karthi，Balasubramaniem Ashokkumar，Ramasamy Mayilmurugan
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

研究以咪唑并吡啶为配体的铜(II)配合物的合成与表征，将其作为癌细胞中L-半胱氨酸的光学成像探针，重点关注其选择性和效率。

研究成果

带有对甲氧基取代基的铜(II)配合物（探针2）对L-半胱氨酸表现出选择性高且高效的荧光开启响应，具有低细胞毒性，并成功实现了癌细胞成像。其近乎完美的三角平面几何结构促进了更快的还原反应和选择性，使其成为生物体系中检测半胱氨酸的有前景的光学探针。

研究不足

该研究仅限于特定的铜(II)配合物，可能无法推广至其他金属配合物。对L-半胱氨酸的选择性较高，但对谷胱甘肽和同型半胱氨酸等其他硫醇类物质的选择性较低，因其pKa值更高。实验在受控的实验室条件下进行，未探索体内应用。

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