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N-杂环卡宾的光生：在光诱导开环易位聚合反应中的应用

DOI：10.3791/58539 期刊：Journal of Visualized Experiments 出版年份：2018 更新时间：2025-09-09 09:28:46
摘要： 我们报道了一种在365 nm紫外光照射下生成N-杂环卡宾（NHC）1,3-二甲基苯基咪唑-2-亚基（IMes）的方法，用于表征IMes并确定相应的光化学机制。随后，我们描述了利用该NHC光生成体系在溶液和微乳液中进行开环易位聚合（ROMP）的方案。为光生成IMes，采用以2-异丙基噻吨酮（ITX）为敏化剂、1,3-二甲基苯基咪唑四苯硼酸盐（IMesH+BPh4-）为NHC保护形式的体系。IMesH+BPh4-可通过1,3-二甲基苯基咪唑氯化物与四苯硼酸钠的阴离子交换一步制得。文中描述了实时稳态光解装置，提示该光化学反应分两步进行：1）ITX三线态被硼酸根离子光还原；2）随后咪唑鎓阳离子发生质子转移生成目标NHC IMes。实施两种独立表征方案：首先向反应介质中加入CS2，通过形成IMes-CS2加合物证实NHC的光生成；其次采用酸碱滴定法定量测定原位释放的NHC量。还讨论了该NHC光生成体系在降冰片烯ROMP中的应用。在溶液中，将ITX、IMesH+BPh4-、[RuCl2(p-伞花烃)]2和降冰片烯混合于CH2Cl2后，在紫外反应器中照射进行光聚合实验。在分散介质中，先形成单体微乳液，再在环形反应器内照射制备稳定的聚降冰片烯胶乳。
作者： Julien Pinaud，Emeline Placet，Patrick Lacroix-Desmazes，Thi Kim Hoang Trinh，Jean Pierre Malval，Abraham Chemtob，Lo?c Pichavant，Valérie Héroguez
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

在365 nm紫外光照射下生成N-杂环卡宾（NHC）1,3-二间甲苯基咪唑-2-亚基（IMes），并利用该NHC光生成体系进行溶液和微乳液中的开环易位聚合（ROMP）。

研究成果

该研究成功展示了NHC IMes的光生过程及其在溶液和微乳液体系中光诱导ROMP反应中的应用。该方法实现了对反应的空间/时间控制，为光聚合反应及有机金属配合物的光化学制备开辟了新途径。

研究不足

水或质子类物质的存在会降低释放的IMes产率。氧气可与ITX三重态发生反应，从而阻碍IMes的释放。该反应高度依赖于溶剂的极性。

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