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双[1]苯并噻吩[1,4]噻嗪——通过苯并噻吩扩展吩噻嗪实现平面性、增强氧化还原活性与发光性能

DOI:10.1002/chem.201805085 期刊:Chemistry - A European Journal 出版年份:2018 更新时间:2025-09-04 15:30:14
摘要: 双重Buchwald-Hartwig胺化反应选择性合成了双[1]苯并噻吩[1,4]噻嗪的所有三种区域异构体,通过X射线结构分析和DFT计算验证了其电子性质的关联性。所有区域异构体均表现出比母体化合物吩噻嗪更低的氧化电位和可逆氧化还原活性。其中反-反式双[1]苯并噻吩[3,2-b:2',3'-e][1,4]噻嗪具有该系列中最低的氧化电位,在溶液(ΦF≈20%)和固态下均呈现显著绿色发光。顺-反式区域异构体在溶液中仅微弱发光,但表现出聚集诱导发射增强和固态发光特性。最有趣的是,X射线结构分析发现反-反式衍生物具有惊人的五环稠合1,4-噻嗪体系共面结构,凸显其与杂蒽的结构相似性。理论计算的核独立化学位移进一步表明,该8π电子核心体系可视为首个具有反芳香特性的电子无偏稠合1,4-噻嗪。
作者: Arno P. W. Schneeweis,Simone T. Hauer,Guido J. Reiss,Thomas J. J. Müller
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研究概述 实验方案 设备清单

研究双[1]苯并噻吩[1,4]噻嗪(BBTT)的合成、电子特性和发光性能,这种新型并环噻嗪类化合物在有机电子学领域具有潜在应用价值。

该研究成功合成了三种BBTT区域异构体并进行了表征,揭示了它们独特的电子和发光特性。反-反式BBTTs具有平面结构和反芳香性,在溶液和固态中均表现出显著的发光性能。这些发现为新型有机电子材料的设计开辟了新途径。

该研究仅限于BBTT衍生物的合成与表征。需要进一步探索其在电子器件中的应用并进行详细的机理研究。

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