研究目的
合成并表征新型氮杂吲哚取代的BODIPY染料，研究其对硫酸氢根阴离子的荧光传感性能，并评估其对人类白血病K562细胞系的细胞毒性。
研究成果
合成的氮杂吲哚-BODIPY化合物3和4作为HSO4-阴离子的选择性高、灵敏度强的荧光猝灭型传感器，其中化合物4表现出更高的结合常数和更低的检测限。计算研究表明氮杂吲哚的位置对电子分布及传感性能具有影响。细胞毒性实验显示其对K562细胞有中等抑制作用，且该作用不受NaHSO4显著影响。鉴于硫酸氢根阴离子的危害性，这些化合物在化学、生物和医学领域具有应用前景。
研究不足
该研究仅限于体外条件；细胞毒性仅在K562细胞系上测试；传感器性能在乙腈中评估，可能无法完全代表生物或环境条件；合成产率较低（22-28%）；未进行体内研究。
1：实验设计与方法选择：
本研究采用Knoevenagel反应合成氮杂吲哚取代BODIPY化合物，通过MALDI-TOF质谱、核磁共振和元素分析进行结构表征，利用紫外-可见光谱和荧光光谱研究光物理性质，开展多种阴离子的化学传感器研究，采用DFT进行计算分析，并通过MTT法进行细胞毒性测定。
2：样本选择与数据来源：
化合物3和4由前体合成；阴离子（I?、F?、SO?2?、HPO?2?、HSO??、CH?COO?）以钠盐形式获取；培养K562细胞系。
3：实验设备与材料清单：
设备包括岛津2101紫外分光光度计、瓦里安Eclipse荧光分光光度计、Horiba-Jobin-Yvon-SPEX Fluorolog 3-2iHR仪器、布鲁克道尔顿Microflex质谱仪、赛默飞世尔Finnigan Flash 1112仪器、瓦里安500 MHz核磁共振波谱仪、Multiskan GO酶标仪。材料包含硅胶、氘代溶剂及默克、西格玛奥德里奇提供的各类化学品。
4：实验流程与操作步骤：
合成过程采用Dean-Stark装置回流，通过柱层析纯化。光谱测量在乙腈中进行；阴离子传感通过添加阴离子溶液并记录光谱实现。细胞毒性测定包含细胞培养、MTT处理及吸光度读取。
5：数据分析方法：
荧光量子产率采用比较法计算；结合常数和检测限通过滴定数据确定；使用GraphPad Prism进行统计分析；采用Gaussian 09进行计算分析。
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UV spectrophotometer
2101
Shimadzu
Recording electronic absorption spectra in the UV-visible region.
-
mass spectrometer
Microflex
Bruker Daltonics
Acquiring mass spectra in linear modes.
-
microplate spectrophotometer
Multiskan GO
Thermo Fisher Scientific
Reading microplates at 570 nm for cytotoxicity assay.
-
spectrofluorometer
Eclipse
Varian
Recording fluorescence excitation and emission spectra.
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Fluorolog instrument
3-2iHR
Horiba-Jobin-Yvon-SPEX
Obtaining fluorescence lifetimes using time-correlated single photon counting.
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Elemental analyzer
Flash 1112
Thermo Finnigan
Obtaining elemental analyses.
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NMR spectrometer
500 MHz
Varian
Recording 1H and 13C NMR spectra.
-
software
Gaussian 09
Gaussian
Performing computational calculations using DFT.
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software
GaussView
Gaussian
Visualization of computational structures.
-
software
GraphPad Prism
GraphPad Software, Inc.
Statistical analysis of cytotoxicity data.
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